Aos 23 anos optou pela carreira política, sendo eleito deputado na Assembléia Legislativa do estado de Nova Iorque. Em 1898, abandonou o cargo subsecretário da marinha norte-americana que ocupava quando iniciou a guerra contra a Espanha. Organizou e liderou o primeiro corpo voluntário de cavalaria, conhecido como Rough Riders, atuando em algumas batalhas em Cuba.
Roosevelt elegeu-se governador do estado de Nova York. Participou como candidato a vice-presidente na chapa de William McKinley eleito presidente dos Estados Unidos. McKinley foi assassinado em 1901 e Roosevelt assumiu a presidência do país.
No momento em que vacilo na duvida entre correr orisco do erro da covardia ou do erro da ousadia leio a frase de Theodore "Teddy" Roosevelt, Jr.
Ele como presidente introduziu medidas de controle antimonopolista atuando como mediador na greve de mineiros de 1904. Foi eleito presidente dos Estados Unidos, desta vez atuou de forma expressiva na criação de reservas minerais e naturais para promover o desenvolvimento a todo custo do país. Investiu e fortaleceu a Marinha e o Exército.
Sua política externa ficou conhecida como "Big Stick" (grande porrete) devido à frase Speak softly and carry a big stick (Fale com suavidade e tenha na mão um grande porrete), inspirada num provérbio africano, que norteava sua posição.
Mediante esta doutrina, Roosevelt fortaleceu o país com uma indústria e um comércio agressivos cuja política visava a protegê-lo a todo custo. Acreditava que apenas os países fortes sob todos os aspectos sobrevivem.
A frase dele:
É muito melhor arriscar coisas grandiosas, alcançar triunfos e glórias, mesmo expondo-se a derrota, do que formar fila com os pobres de espírito que nem gozam muito nem sofrem muito, porque vivem nessa penumbra cinzenta que não conhece vitória nem derrota.
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